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 A modificare questo possibile futuro, giunse però Caril Ann Fugate.
Quattordici anni, una bellezza piuttosto ordinaria dal sorriso sincero, la giovane Fugate divenne il naturale complemento di Charles Starkweather, l'innesco di quella scia di violenza, sesso e alienazione che li avrebbe resi tristemente famosi. La relazione tra i due è probabilmente il miglior esempio di come una coppia possa sviluppare impulsi omicidi patologici sostenendo a vicenda le proprie individualità deviate.
Fu proprio a causa della passione provata per Caril Ann che Starkweather uccise la prima volta e successivamente divenne un omicida seriale.
Il 1 dicembre 1957, in cerca di denaro forse per potersi permettere un regalo alla fidanzata, Charlie, come era solitamente chiamato, prese la decisione di rapinare una stazione di servizio nelle vicinanze della cittadina di Lincoln. La rapina in sé filò liscia, in quanto gli procurò il denaro, centotto dollari solamente, che spese in fretta prima del natale dello stesso anno, tuttavia qualcosa dovette andare tremendamente storto quella sera, perché il giovane che si occupava della rivendita di carburante, il ventunenne Robert Colvert, fu rapito, condotto in una zona isolata e successivamente ucciso con un colpo di pistola alla testa.
Sebbene una volta arrestato nel gennaio 1958, Starkweather abbia affermato che quel primo omicidio lo avesse fatto "sentir bene" e avesse ridotto notevolmente i mal di testa derivanti da un colpo al capo, ricevuto durante il suo lavoro in un'officina, non fu quel giorno che cominciò la sua carriera di omicida seriale.
Le cattive abitudine del ragazzo non consistevano solamente nel rapinare e uccidere segretamente, ma anche nel girare spesso armato. Tale condotta, mai interrotta neppure nelle visite alla casa di Caril Ann, contrastava con qualunque principio di buona condotta che genitori premurosi come i Fugate avrebbero desiderato vedere nel fidanzato della propria figlia. Fu per questo motivo che il patrigno di Caril Ann le vietò espressamente di rivedere Starkweather. Come ogni adolescente che si rispetti, all'ordine perentorio seguì un altrettanto inevitabile rifiuto.
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